Condensationen zwischen Malonester und Aldehyden unter dem Einfluss von Ammoniak und organischen Aminen
✍ Scribed by Knoevenagel, E.
- Book ID
- 102777939
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1898
- Weight
- 536 KB
- Volume
- 31
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Obgleich die geschilderten Versuchsergebnisse noch vie1 zu wiinschen iibrig lassen, glanben wir docb aus denselben schliessen ZII konnen, dass unsere Siiure eine gepaarte Glykuroneiiure ist. Somit ist rnit Sicherheit erwiesen, dass das Kaninchen befiihigt ist, einen Theil des aufgenommenen Thymols rnit der in seinem Korper gebildeten Glykoronsiure zu vereinigen und als Thymolglykuronsaure im Hnrne auszuscheiden.
O k a y a m a (Japan), den 20. Juli 1898. 440. 1. Knoevenagel: Condensationen ewieohen Maloneater und Aldehyden unter dem Einfluae von Ammoniak und organischen Aminen. (Eingegangen am 18. October: mitgetheilt in der Sitzung von Hm. W. Marckwald.) In einer Arbeit iiber eine Darstellungsweise der Glutarsiiure ') theilte ich vor mehreren Jabren mit, dass der Malonester rnit Formaldehyd unter dem Einfluss geringer Mengen Digthylamin oder Piperidin zu Methylenbismalonester condensirt wird. Vor Kurzem klarte ich die condensirende Wirkung des Ammoniaks und der Amine bei &hnlichen Reactionen auf, die zwischen Aldehyden und Acetessigester an Stelle des Malonesters vor sich gehen l). Wiihrend beim Acetessigester aber die Moglichkeit vorlag, dass die Reaction zweierlei Verlauf nahm, indem entweder die Amine rnit dem Aldebyd oder mit dem Acetessigester zuerst reagirten, braucbte beim Malonester init einer primar stattfindenden Reaction zwischen den Aminen und Malonester unter den inne gehaltenen Versuchshedingungen nicht gerechnet werden. Dagegen schien es wahrscheinlich , dnss auch hier die Condensationsproducte zwischen Aldehyden und Aminen : die Alkylidenamine und Alkylidenbisamine die Rolle von Zwischenproducten beim Zustandekommen der Reaction iibernahmen. Diese Vermuthung wurde bisher nur von Fr. B a e b e n r o t h durch einige Versucbe in der Reihe des Formaldehyde gestiitzt, die hier zuniichst Platz finden mogen. M e t h J 1 e n b i s m a1 o n e s t e r . D e r Methylenbismalonester, dessen Gewinnungsweise aus Malonester und Formaldehyd mittels Diatbylamin oder Piperidin friiher schon bescbrieben wiirde ?) , konnte durch Umsetzung von Methylen-1) Diese Berichte 31, 738. 2, Diese Berichte 27, 2345. ' 1 Diese Berichte 21, 1081. a) Diem Berichte 27, '289.
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