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Condensationen vono-Methyl-chinaldin mit einigen Aldehyden

โœ Scribed by Hoffmann, Martin


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1905
Weight
273 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0365-9631

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โœฆ Synopsis


alkin. Anch der Versrich, auf diese Base nochmals Forrnaldehyd einwirken zu Iaseen, fiihrte eu cinem negativen Resultat. Beim Erhitzen der oben angcgebenen Mengen in der Wasselbombe (48 Stunden lang) fand iiberhaupt keine Eiowirkung statt; es konnte das Arisgangsmaterial beiiiahe quantitativ zGrlrkgewonnen werderi. Eine Anlagerurig des Aldehyds aiich an die in 7-Stellung befindliche Methylgruppe echeint also nicht mijglich zu sein. 637. M a r t i n H o f f m a n n : Condensationen von o-Methyl-chinsldin mit einigen Aldehyden. [Aus dem chemischen Inhtitut der Universitat Breslau.] (Eingegangen a m 28. October 190.5.) Condensationsreactionen von Picolin und Chinaldin, Dimethyl-pyridinen, Dimethyl-chiuolinen, Methyl-phen) 1-Pyridinen und Chinolinen mit verschiederien Aldehyden sind schou eioqehend behnndelt worden. Auf Veranlassung des Hru. Geheimrath Prof. Dr. L a d e r i b u r g strlltr ich die Einwirkung versrhiedener Aldehyde auf ein sowohl irn Benzolals auch im Pyridin-Kern methylirtes Chinolin, das o-.Methylcbinaldin, feet. Das zu den Versuchen oerwendete o-,Metbylchinaldin wurde nach den Angaben D o b n e r und v. M i l l e r ' s 1 ) dargestellt. C o n d e n s a t i o n vo n o -M e t h y 1 -c h i n a l d i n m i t R e n z a Id e h y d. 8 g Benznldehyd wurden mit 10 g o-Methylct~irinldin irn ztigeschrnolzenen Rohr 6 Stunden auf 150-155O erhitzt. Das diinkelbratine, syrapartige Reactioospruduct wnrde mit heisser, verdiinnter Salzsaure behandelt. L h 9 beim EI kalten auskrystallisirende salzsaure sdk wurde zur Abscheidung der Rase in Alkohol geldst, mit festern Kali versetzt und mit Wasser verdiinnt. Die Base, die sich in schrnutziggrauen Flocken abschied, wurde in alkoholischer L6sung Iiingere Zeit mit Thierkoiile gekocht und filtrirt. Beim langjamen Abdunstenlassen des Alkohols krystallisirt die Base in wvisscn, durchsichtigen, sechsseitigen Rliittchen aus. Scbmp. 72". Loslich in Alkohol, Aelher, Schwefelkohltnstoff, Benzol, Chloroform, Ligroin, Eisessig. 0.121s g Sbst.: 0.4020 g COZ, 0.0717 g B,O. -0.12GG g Sbst.: 6.92 ccm N (150, 745mm).


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