Compounds with Positive Inotropic Activity, IV: Synthesis of N-Methoxyquinolinium Salts and Their Effects in Heart Muscles
✍ Scribed by Claudia Bünz; Dieter Heber; Ursula Ravens
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1993
- Tongue
- English
- Weight
- 645 KB
- Volume
- 326
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
N-Methoxyquinolinium salts 3 are prepared as potential cardiotonic agents by alkylation of the corresponding N-oxides 2 synthesized by two different methods. 1. Oxidation of some quinoline derivatives 1 using 30% H202 or 3-chloroperbenzoic acid. 2. Nitration of the quinoline-hi-oxides Za, 2c, and 2m. Preparation of 2h and 2k requires subsequent nucleophilic ipso-substitution of the nitro group. The compounds 3 are tested for positive inotropic activity on isolated left atria and papillary muscles from guinea-pig. Structure activity relationships indicate that the effect depends on the N-methoxy group of the target compounds as well as on the presence of an electrail-withdrawing substituent.
Positiv inotrop wirkende Verbindungen, 4. Mitt.'): Synthese von N -Methoxyquinoliniumsalzen und ihre positiv inotrope Wirkung
Die N-Methoxychinoliniumsalze 3 werden als potentielle Kardiotonika durch Alkylierung der entspr. N-Oxide 2 dargestellt, die nach zwei Methoden zu erhalten sind. 1. Oxidation einiger Chinolinderivate 1 mit 30proz. H20, oder 3-Chlorperbenzoesaure. 2. Nitrierung der Chinolin-N-oxide 2a, 2c und 2m. Die Synthese von 2h und 2k erfordert nachfolgende nucleophile ipso-Substitution der Nitrogmppe. Die Wirkung der Verbindungen 3 wird am isolierten linken Meerschweinchen-Vorhof sowie am Papillarmuskel untersucht. Struktur-Wirkungs-Beziehungen zeigen, da8 die positiv inotrope Wirkung von der Methoxygruppe und zusatzlich einem elektronenanziehenden Substituenten der Zielverbindungen abhangt.