cis- UNDtrans-1-METHYLCYCLOHEXANOL-(2)

✍ Scribed by Hückel, Walter ;Hubele, Adolf

• Book ID: 102897008
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Weight: 833 KB
• Volume: 613
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19586130104

✦ Synopsis

Abstract

trans‐1‐Methylcyclohexanol‐(2) (Schmp. –4.3 bis –3.7°) ist am vorteilhaftesten durch Druckhydrierung von o‐Kresol mit Nickel und nachfolgende Reinigung über das saure Phthalat zu gewinnen; cis‐1‐Methylcyclohexanol‐(2) (Schmp. 6.8 bis 7.3°) erhält man am besten durch Hydrierung von 1‐Methylcyclohexanon‐(2) mit Platinmohr in Eisessig/Salzsäure. Die Mengenverhältnisse der Isomeren bei diesen und anderen Bildungsweisen sowie im Gleichgewicht werden mit erheblich verfeinerten Analysenmethoden ermittelt. Bei der Abspaltung von Toluolsulfonsäure aus dem Toluolsulfonat mit Alkoholat liefert die trans‐Verbindung reines Δ^2^‐Methylcyclohexen, die cis‐Verbindung 36% Δ^2^‐ und 64% Δ^1^‐Methylcyclohexen.