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Chromoinophore, VI. Neue Chromoionophore mit Azulen-Bausteinen und hoher Ba2+-Farbselektivität

✍ Scribed by Löhr, Hans-Gerd ;Vögtle, Fritz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1985
Tongue
English
Weight
474 KB
Volume
118
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Eingegangen am 22. Februar 1984

Der Neutralligand 2b zeigt in Losung (Acetonitril) auf Zugabe von Bariumsalzen einen Farbumschlag von gelborange nach blauvio1ett;wahrend er mit anderen Alkali-und Erdalkalimetallsalzen nur vergleichsweise geringe Farbanderungen nach orange bis rot bewirkt. Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Kationselektivitaten der neuen 6-Aminoazulen-Kronenderivate 2a, b und 3 werden beschrieben. Die Veranderungen der Absorptionsspektren der Liganden bei Salzzusatz werden im Hinblick auf Dipolmoment-Anderungen des Azulensystems beim Ubergang vom Grundzum photoangeregten Zustand erortert.

Chromoionophores, VI New Chromoionophores with Azulene Units and High Color Selectivity for BaZ+ Ions

The neutral ligand 2b in solution (acetonitrile) shows a color change from yellowish-orange to blueish-violet on addition of barium salts. Relatively little alterations of color from orange up to red are effected by other alkali and alkaline earth metal salts. The syntheses, spectroscopic investigations, and cation selectivities of the new 6-aminoazulene coronands Za, b and 3 are described. The band shifts in the absorption spectra ate discussed in view of dipole moment changes of the azulene system proceeding from the ground-to the photoexcited state.

In den ersten

Arbeiten iiber neutrale Farbstoffkronenether') wurden unter anderem solche vorgestellt, in denen M o n o a ~a c o r o n a n d e n ~) als Ionophore iiber den Amin-Stickstoff an verschiedene Chromophore geknupft sind. Der Amin-Stickstoff fungiert zugleich als Elektronendonor fur Ligand-komplexierte Kationen wie auch fur den jeweiligen Chromophor. Durch die Wechselwirkung mit im Ionophorteil eingelagerten Kationen wird der Chromophor im Grund-und angeregten Zustand unterschiedlich beeinflufit, so da13 h y p o c h r o m e Verschiebungen der Vis-Absorptionsbanden resultieren. Wir beschreiben nun neue Chromoionophore2c) mit 6-Aminoazulen als Chromophorteil und Azacoronanden als Ionophorteil, die bathochrome Verschiebungen der Vis-Absorptionsbanden bei Salzzusatz zeigen. Chem. Ber. 118 (1985)

M (1, 2a, b) bzw. 2 .