In allen biologischen Systemen spielt die chirale Erkennung eine wichtige Rolle, und um ihre Funktionsweise zu verstehen, wurden bereits viele Wirt-Gast-Modellverbindungen untersucht. Cyclodextrine sind chirale Wirtmolekiile['l, die Gastmolekiile in Abhangigkeit von deren Chiralitat einlagern['b. ' 1. Diesen Effekt nutzt man in der Gas-und Fliissigkeitschromatographie, um Enantiomere zu trennenL2I. Auch NMR-spektroskopisch kann man durch Zugabe von Cyclodextrinen zwischen Enantiomeren in Losung unterscheiden, da sich durch die selektive Einlagerung Diastereomere bilden['", 'I. Bei der Kristallisation von Cyclodextrin-Einlagerungskomplexen aus Losungen von Racematen ist im Kristall Rontgenstrukturanalysen zufolge ein Enantiomer-Wirt-Komplex angerei~hert'~]. Obwohl Cyclodextrine die Chiralitat ihrer Gaste erkennen konnen, wurden bis jetzt keine verlaRlichen Regeln zur Vorhersage aufgestellt. Mit dem Model1 von Armstrong et al.C5] kann man zwar in einigen Fallen die beobachtete Enantioselektivitlt erkliirenL6I, in anderen jedoch n i ~h t [ ~" > 'I. Wir untersuchten die enantioselektive Komplexierung von I ,7-Dioxaspiro[5.5]undecan 1, dem Hauptbestandteil des Geschlechtspheromoiis des weiblichen Olivenschadlings Bactrocera oleue (Oliven-Fliege) und anderer Buctrocera-Arten[81, durch Cyclodextrine. Die natiirliche Verbindung 1, die aus den Driisen der Tnsekten isoliert wurde, liegt als Racemat vor. Das synthetische (*)-I c91 weist dieselbe biologische Aktivitat wie der natiirliche Extrakt auf. Entomologischen Studien zufolge beein-flul3t jedoch jedes Enantiomer das Verhalten der mannlichen und weiblichen Tiere auf eine andere Art["]. Die absolute Konfiguration der reinen Enantiomere wurde durch mehrstufige, enantioselektive Synthesen von (R)-( -)-I und (S)-( +)-1 ermitteltt''l. Hier berichten wir nun, daI3 sich (R)-1 durch einfaches Komplexieren rnit Hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)-a-cyclodextrin (TMaCD) vom (S)-Enantiomer trennen lafit, wie kristallstrukturanalytisch"21 und NMR-spektroskopisch gezeigt werden konnte.