Chinoxaline aus Campherchinon und aromatischen ortho-Diaminen

✍ Scribed by A. Heckendorn

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1929
• Tongue: German
• Weight: 635 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19290120105

✦ Synopsis

Professor F. Kehrmann gab mir die Anregung, die Kondensation von verschiedenen o-Diaminen rnit Campherchinon zu studieren. Bis jetzt war allein das grundlegende Campherchinoxalin, aus Campherchinon und o-Phenylendiamin, dargestellt wordenl). Die Kondensation wurde von mir wiedesholt und das Produkt genauer beschrieben. Neue Campherchinoxaline wurden dargestellt rnit m-Methyl-o-phenylendiarnin (Toluylendiamin), rnit m-Chlor-o-phenylendiamin, rnit m-Nitroo-phenylendiamindas daraus erhaltene Nitro-campherchinoxalin konnte zur entsprechenden Aminoverbindung reduziert werden -, rnit I I b CH, 1) B. R. Singh und J . K . Mazundw, SOC. 115, 574 (1919).

-I VI CH, VII dH3 Man lost die bereclineten Mengen von Campherchinon und m-Chlor-o-phenylendiamin in Alkohol und erhitzt kurze Zeit zum Sieden. Die weitere Aufarbeitung gesehieht genau wie beim vorigen Beispiel. Man verdunnt mit Wasser, athert aus, entzieht der atlierischen Losung die Base mit konz. Salzskure. Die salzsaurc Losung endlicli wird nach vollstiindigcr Vertreibung des Athers durch Wasser hydrolysiert. Rusbeute 55-60%.