Chinon-Amin-Reaktionen, 19. Mitt. Umsetzung di- und tri-methylsubstituierter 1.4-Benzochinone mit Desipramin und Protriptylin
✍ Scribed by Hans-JöRg Kallmayer; Christiane Tappe
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1986
- Tongue
- English
- Weight
- 391 KB
- Volume
- 319
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Desipramin (17)
und Protriptylin (2) reagieren mit 2.3-Dimethyl-1.4-benzochinon zu den Aminochinonen 4. Die Aminochinone 6-8 werden aus 1 und 232.6-Di-bzw. 2.3.5-Trimethyl-1.4-benzochinon mit Kupfer(I1)-acetat unter Sauerstoff erhalten. 4 und 6-8 werden in Lösung durch Tageslicht einfach N-desalkyliert. Während die Methylsubstitution von C-5 undioder C-6 die Lage des farbgebenden Absorptionsmaximums des unsubstituierten 2-Amino-l.4-benzochinons 9 nicht verandert, bewirkt die Methylierung in Nachbarschaft zur Aminfunktion eine bathochrome Verschiebung von 40 bis 50 nm, unabhängig von der Substitution an C-5/6.
Quinone-Amine Readons, XIX: Reartions between Di-or Trimetbyl-l,4-benzoquInones and Desipramine/ProtripSline
Desipramine (1) and Protriptyline (2) react with 2,3-dimethyl-l,4-benzoquinone to yield the aminoquinones 4. Aminoquinones 6-8 are synthesized from 1 and 2,5-or 2,6-di-or 2,3,5trimethyl-1,4-benzoquinones with copper(I1) acetate in an oxygen atmosphere. Daylight dealkylates the amine functions of dissolved 4 and 6-8. Methylation at a C-5 andior C-6 has no influence on the color of unsubstituted 2-amino-l,4-benzoquinone 9, but methylation adjacent to the amine function gives a bathochromic shift of 4G50 nm, independent of the substitution at C-5/6. Die vorliegende Mitt. beschäftigt sich mit der