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Chinazolinone, 5. Mitt. Synthese von 3-Chloracylamino-2-methyl-4(3H)-chinazolinon-Derivaten mit antikonvulsiver und hypnotischer Wirkung

✍ Scribed by Servet Büyüktimkin

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1986
Tongue: English
Weight: 397 KB
Volume: 319
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19863191011

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✦ Synopsis

Ausgehend von den 3-Amino-2-methyl-4(3H)-chinazolinonen 1 wurden durch Acylierung die Amide 3a-h erhalten. Kondensation rnit Imidazol bzw. 4-Methylimidazol ergab die Imidazolderivate 4a-h bzw . die 2-Pyrrolidone 5a,b. Die meisten dieser Verbindungen zeigen signifikante antikonvulsive und hypnotische Wirkungen.

Quinazolinones, V Syntheses of 3-(Chloroacylamino)-2-methyl-4(3H)-quinaolinone Derivatives with Anticonvulsant and Hypnotic Activities

Starting from 3-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolinones 1, the amides 3a-h were obtained by acylation. Condensations with imidazole or 4-methylimidazole gave the imidazole denvatives 4a-h or the 2-pyrrolidones 5a,b. Most of these substances show significant anticonvulsant and hypnotic activities.

Die Entdeckung der hypnotischen Aktivität von 2-Methyl-3-o-tolyl-4(3H)-chinazolinon (Methaqualon) kann als Meilenstein in der Entwicklung synthetischer barbituratfreier Hypnotica angesehen werden'). Darüber hinaus ist eine Vielzahl von Chinazolin-Derivaten mit ZNS-depressiven Eigenschaften beschrieben.

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