Chemoselektive Mehrkomponenten-Synthese von α-β-ungesättigten Estern und Lactonen sowie deren Diels-Alder-Addukten

✍ Scribed by Prof. Dr. Hans Jürgen Bestmann; Rainer Schobert

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 200 KB
• Volume: 97
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19850970925

✦ Synopsis

sechsfliigeliger Propeller vorliegt. 1st 7 nun in Losung hinreichend starr und damit helical, so da13 es in Enantiomere zerlegt werden kann? Analytische Trennversuche an ,,Okamoto"-HarzI"I deuten in der Tat darauf hin.

Die mit 7 gegliickte einstufige Sechsfach-Verbriickung wirft ein Licht auf die Griinde, warum 4 bisher nicht erhaltlich war: Die letzten CH2X-Gruppen in der Zwischenstufe 9 diirften beim sechsten Briickenschlag die erforderliche Konformation nicht mehr erreichen.

Mit der Synthese von 7 ist erstmals gezeigt, daB mehr als funffache Briickenbildungen in einem Schritt moglich sind, wenn sterische Faktoren hinreichend beriicksichtigt werden. Wegen der ,,Sechsbindigkeit des Benzolrings" bieten insbesondere mit langeren Briicken sechsfach umschlossene GroJhohlriiume zur Verkapselung organischer Gastmolekiile neuartige Aspekte: Wahrend der Hohlraum von 7 nach Modellbetrachtungen genau fur ein Benzolmolekul paat, werden langere flexible ,,GitterstBbe" nach Durchtreten des Casts gestreckt ; wegen der Aufweitung des Hohlraums wird das Gastmolekiil ,,gefangen".