Chemisches Laboratorium der Universität Freiburg/Br.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1957
• Tongue: English
• Weight: 670 KB
• Volume: 69
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19570690408

✦ Synopsis

Wir haben C'arhobenzoxyglgcyl-L-argininbenzylester-hydroehlorid aus Z-Glycinazid (Z = Carbobenzoxy-Rest CBH,CH,OCO-) bzw. Z-Glycin und L-Argininbenzylester nach der Azirlund nach der Carbodiimid-Nethode dargcstellt, als Flavianat charakterisicrt und durch Hydrierung in (;lycyl-L-argininacetat iibergefiihrt. Da der gebildete Z-Peptidestrr als Salz vorliegt haben wir ihn sehr wirksam und verlustfrei durch rriultiplikative Verteilung zwisohcn Essigester und Wasser gereinigt. I.-A rgi n i n h e n z y l e s t e r -h y d r o c h l o r i d . In die Suspension von 0,05 Yo1 L-Argininhydroehlorid i n 250 em3 Benzylalkohol wurde his zur Sattigung HCl oingeleitet. Nach Zugabe von 80 em3 Bcnzol wurde bei 80-100 "C destilliert, zuletzt i.V. Einleiten von HCI und Benzol-Zugabe wurden dreimal wiederholt. AbschlieWend wurde dic Badternperatur auf 130°C erhoht, so da13 die Hauptmenge des Benzylalkohols ebciifalls ahdestillierte. Mit 100 em3 Ather fiel eine sirupose Massc ans, die neben den1 Ester noch etwas Arginin enthielt. Naoh Abdekantieren und Umfallen aus dthanoll Hther wurde der Niedcrschlag in etwas Eiswasser geliist und unter Eiskuhlung bis zur schwach alkalivchen Reaktion mit Biearhonat-Losung versetzt. Argininbenzylester-rnonohydrochlorid fiel kristallin aus. Fp 152 'C (Zers.