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Chemische und enzymatische Synthesen von Δ1-Piperidein-carbonsäure-(6)

✍ Scribed by Hasse, Kurt ;Homann, Peter ;Schührer, Klemens ;Wieland, Alfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
820 KB
Volume
653
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Δ^1^‐Piperidein‐carbonsäure‐(6) (III) wird durch Oxydation von δ‐Hydroxy‐α‐amino‐capronsäure (I) mit Chromsäure erhalten. Sie geht im physiologischen pH‐Bereich eine reversible, temperaturabhängige Dimerisierung zur Tetrahydroanabasindicarbonsäure VI ein. — Δ^1^‐Piperidein‐carbonsäure‐(6) entsteht bei der enzymatischen Oxydation von Hexahomoserin durch ϵ‐Hydroxy‐α‐aminosäuredehydrogenase aus Neurospora crassa und von Lysin mit pflanzlicher Diaminoxydase. — α‐Acetamino‐adipinsäure‐δ‐semialdehyd (Derivat des Hydrolyseprodukts von III) bildet sich durch enzymatische Transaminierung von N^α^‐Acetyl‐l‐lysin.

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## Abstract Es wird die Synthese des Isopelletierins (X) und des α‐Phenacyl‐piperidins (XI) im __p__~H~‐Bereich 6–12 beschrieben und gezeigt, unter welchen Bedingungen die Kondensation von Δ^1^‐Piperidein mit β‐Ketosäuren mit guter Ausbeute durchführbar ist. Einige theoretische Gesichtspunkte werde