Sulfonsauren werden von Cyansaureestern (1) in die Anhydride ubergefiihrt. Sulfonsaureamide addieren sich an 1 zu Kohlensaureester-imid-sulfonamiden (6), die mit Aminen in Guanidine (7) iibergefiihrt werden konnen. Sulfonsaure-hydrazide reagieren mil 1 im Molverhlltnis l : l zu Kohlensaureester-imid-hydrazid-Derivaten (10, 11), im Molverhaltnis l : 2 zu Bis-kohlensaureester-imid-Derivaten (13) bzw. Amino-triazolen (15, 16). -Cyansaure setzt sich mit 2 Moll. 1 zu Bis-aryl-cyanuraten (24) urn, wahrend 2 Moll. Rhodanwasserstofsaure und 1 Mol. 1 2-Aroxy-4.6-dimercapto-s-triazine (26) bilden.
A. Umsetzung von Arylcyansaureestern2) rnit Sulfonsauren und Sulfonsaurederivaten
Die Einwirkung von Arylcyansaureestern ( l ) 3 ) auf Sulfonsauren liefert analog der entsprechenden Umsetzung mit Carbonsauren4.5) Anhydride (4). Die Cyansaureester gehen dabei in Carbamidsaureester (3) uber. Die vermutete Zwischenstufe 2 wurde in keinem Falle gefaBt *).
ArOCN + HOSOzR
4 ( A r O -8 ~O S O ~R ) -ArO-8 -NHa + (RS0z)zO 1 2 3 4 Auch Arylcyansaureester rnit ortho-standiger Carbonsaureester-Funktion (18), die bei Reaktionen rnit nucleophilen Agenzien meist zu 4H-1.3-Benzoxazinon-(4)-Deri-*) Die mit+ gekennzeichneten Ergebnisse wurden auch von Dr. D.