Chemie der Amino-oxime, XI: Über die Synthese von 2-Oxo-3-imidazolin-3-oxiden und ihre Prototropie

✍ Scribed by Gnichtel, Horst ;Schuster, Karl-Ernst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Tongue: English
• Weight: 440 KB
• Volume: 111
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19781110335

✦ Synopsis

Abstract

Verschieden substituierte anti(E)‐α‐Amino‐oxime (1) wurden mit Phosgen oder durch Verseifen der entsprechenden Urethane 7 zu 2‐Oxo‐4‐imidazolin‐3‐oxiden (3) cyclisiert. Die Konstitution wurde durch Cycloaddition und spektroskopisch bestätigt. Bei Oximen mit α‐ständigen H‐Atomen trat in einem Fall Tautomerie zum 3‐Hydroxy‐4‐imidzolin‐2‐on (9i) ein, im anderen zur N‐Hydroxy‐exo‐methylen‐Verbindung 10c. Letztere bildet mit dem N‐Oxid 3c durch Cycloaddition ein Isoxazolidin‐Derivat 11c.