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Chaleurs de Combustion de Dérivés Cyclopropaniques et Pouvoir de Conjugaison du Groupe Cyclopropyle

✍ Scribed by P. J. C. Fierens; J. Nasielski

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
686 KB
Volume
71
Category
Article
ISSN
0037-9646

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The heats of combustion of vinyl-, ethyl-, phenyl-and cyclohexylcyclopropane have been found to be respectively 772,8, 808,8, 1213,3 and 1317,8 Kcal/mole. These results clearly indicate that the ground state of ((conjugated)) cyclopropane derivatives is not stabilized by resonance; this is supported by HLSP quantum mechanical calculations, which give a resonance energy of 0,6 Kcal/mole in the case of vinylcyclopropane. The synthesis of phenylcyclopropane has been improved; a new compound, cyclohexylcyclopropane, has been prepared.

COULSON et MOFFITT

(l) ont fait une ttude thtorique approfondie des liaisons C-C et C-H du cyclopropane. Leurs calculs ont permis d'interprkter de facon satisfaisante l'angle HCH et les distances C-C (2), les constantes de rappel C-H (3) et la chaleur de combustion (4*5). Nous nous attacherons plus particulikrement & deux rksultats importants de ce travail. 1. -Les orbitales exocycliques prtsentent une hybridation sp2,27, ce qui leur conf&re une electrontgativitt plus grande que celle d'une orbitale sp3. Le groupe cyclopropyle acquiert ainsi un caractere capteur par effet inductif, chiffrt par son Q* qui vaut +0,11 (a).

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