CH-Acide Reaktionen von 1-Alkyl-4-amino-1,2,4-triazolium-Salzen

✍ Scribed by Prof. Dr. H. G. O. Becker; Dr. D. Nagel; Dr. sc. H.-J. Timpe

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1973
• Tongue: English
• Weight: 459 KB
• Volume: 315
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19733150114

✦ Synopsis

Abstract

Das C‐5‐Proton in 1‐Alkyl‐4‐amino‐1,2,4‐triazolium‐Salzen 2 ist acid. Dementsprechend tauscht es in D~2~O gegen Deuterium aus, wobei offenbar Ylid‐ oder Carben‐Zwischenstufen durchlaufen werden. Diese Zwischenstufen lassen sich auch mit β‐Ketoestern und Schwefel nachweisen. Die Reaktion der Quartärsalze 2 mit β‐Ketoestern in alkalischer Lösung liefert zwitterionische s‐Triazolo[4,3‐b]‐pyridazine 7, deren Struktur durch NMR‐, IR‐, UV‐ und massenspektroskopische Untersuchungen gesichert ist. Aus 4‐Amino‐1,2,4‐triazol und β‐Ketoestern entstehen β‐Aminocrotonsäureester, die sich mit Alkylhalogeniden ebenfalls zu den Zwitterionen umsetzen lassen. In Gegenwart von Triäthylamin reagieren die Quartärsalze 2 mit Schwefel zu 1‐Alkyl‐4‐amino‐1,2,4‐triazolthionen‐(5) 13.