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Carotinoidsynthesen über Sulfone; Synthese von Apocarotinoiden und Torularhodinester

✍ Scribed by Albert Fischli; Hans Mayer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
German
Weight
726 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

The alkylation of conjugated arylsulfonyl ylids, prepared from the corresponding allylic sulfones (2 or 8), and allylic halides bearing terminal carbonylgroups (3 or 4) leads to polyene sulfones which readily undergo spontaneous elimination of the corresponding aryl sulfinates. By this method two apocarotenoids (5 and 6) and torularhodin ethyl ester (9) have been prepared.

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## Abstract Sulfones, prepared from conjugated arylsulfonyl ylids and allylic halides, eliminate corresponding aryl sulfinates with formation of conjugated polyenes. Using this method β‐carotene (**8**) has been synthesized.

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## Abstract Zeaxanthin wurde mittels MnO~2~, direkt zu Rhodoxanthin (III) dehydriert. In ähnlicher Weise lässt sich Kryptoxanthin in das Monoketon Retro‐dehydro‐krypto‐xanthon (VI) verwandeln. Aus β‐Carotinon wurden durch Reduktion ein Tetraol und aus letzterem durch Dehydrierung mittels MnO~2~, e