Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXV. Darstellung von Acyloxonium-Ionen durch Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure auf Diol- und Triolester

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Meyborg, Holger

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Tongue: English
• Weight: 765 KB
• Volume: 108
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19751081008

✦ Synopsis

Abstract

Durch Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure (TFMS) können sowohl cis‐als auch trans‐1,2‐ und 1,3‐Diolester in einer „cis‐Reaktion”︁ (front‐side participation) und „trans‐Reaktion”︁ (back‐side participation) in Acyloxonium‐Verbindungen übergeführt werden. Bei gemischten Acyl‐Acetyl‐Estern wird bei der „trans‐Reaktion”︁ mit TFMS bevorzugt Essigsäure abgespalten. Die Reaktionen von TFMS mit Triolestern werden diskutiert. Die Reihenfolge der Stabilität von Acyloxonium‐Ionen mit verschiedenen Säureresten wird am Gleichgewicht von Glycerinacyloxonium‐Ionen untersucht.