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Carbodiimide als Kondensationsmittel bei der Darstellung von Estern und Äthern des Dantrons

✍ Scribed by Prof. Dr. H. Auterhoff; R. Oettmeier


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
250 KB
Volume
308
Category
Article
ISSN
0365-6233

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Abstract

N,N′‐Dicyclohexylcarbodiimid eignet sich als Kondensationsmittel zur Darstellung von Estern des Dantrons (1) mit Carbonsäuren. Es werden bessere Ausbeuten erzielt als bei der Reaktion von Dantron mit Säurechloriden. Mit Propion‐, Capron‐, Caprin‐ und Stearinsäure entstanden bei der Carbodiimidmethode fast nur die Monoester.

Hydroxycarbonsäuren ließen sich mit Dantron in Gegenwart des Carbodiimids zu Estern nur umsetzen, wenn die Hydroxylgruppe vorher durch den Triphenylmethylrest geschützt war. So wurden der Glykolsäure ‐und der 3‐Hydroxybuttersäureester des Dantrons gewonnen.

Zur Darstellung des Monomethyläthers des Dantrons wurde der aus N,N′‐Diisopropylcarbodiimid und Methanol darstellbare O‐Methyl‐N,N′‐diisopropylisoharnstoff mit Dantron zusammengeschmolzen.


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