Carbodiimide als Kondensationsmittel bei der Darstellung von Estern und Äthern des Dantrons
✍ Scribed by Prof. Dr. H. Auterhoff; R. Oettmeier
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1975
- Tongue
- English
- Weight
- 250 KB
- Volume
- 308
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Abstract
N,N′‐Dicyclohexylcarbodiimid eignet sich als Kondensationsmittel zur Darstellung von Estern des Dantrons (1) mit Carbonsäuren. Es werden bessere Ausbeuten erzielt als bei der Reaktion von Dantron mit Säurechloriden. Mit Propion‐, Capron‐, Caprin‐ und Stearinsäure entstanden bei der Carbodiimidmethode fast nur die Monoester.
Hydroxycarbonsäuren ließen sich mit Dantron in Gegenwart des Carbodiimids zu Estern nur umsetzen, wenn die Hydroxylgruppe vorher durch den Triphenylmethylrest geschützt war. So wurden der Glykolsäure ‐und der 3‐Hydroxybuttersäureester des Dantrons gewonnen.
Zur Darstellung des Monomethyläthers des Dantrons wurde der aus N,N′‐Diisopropylcarbodiimid und Methanol darstellbare O‐Methyl‐N,N′‐diisopropylisoharnstoff mit Dantron zusammengeschmolzen.
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