C4B2H6-Isomere: Destabilisierung der nido-Carbaboran-Struktur durch Aminosubstituenten und ein neues klassisches Isomer
✍ Scribed by Prof. Dr. Gerhard E. Herberich; Dr. Holger Ohst; Horst Mayer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1984
- Tongue
- English
- Weight
- 222 KB
- Volume
- 96
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
8 wird erwartungsgemae sehr schnell von Kaliumfluorid in Methanol zum Diester 9a desilyliert, dessen 'H-und "C-NMR-Spektren mit Ausnahme der Signale der unterschiedlichen Estergruppen (Et statt Me in 9a) rnit denen des bekannten 9b iiberein~timrnen~"~~. Bis auf die fur unsere Synthese von 2 (und 3) unwichtige relative Konfiguration an C'" konnte damit die Stereochemie von 8 bestimmt werden: 3-H und 15-H sind trans-standig. Bei der anschlieeenden Peterson-Olefinierung (doppelte Deprotonierung mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) und Umsetzung mit Acetaldehyd) kamen wir ohne Stickstoffschutzgruppe aus und erhielten den a$-ungesattigten Ester 10 mit 68.5% Ausbeute als (Z/E)-Gemisch (3 : 1). Die kontrollierte Reduktion von 10 mit Lithiumaluminiumhydrid in