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C4B2H6-Isomere: Destabilisierung der nido-Carbaboran-Struktur durch Aminosubstituenten und ein neues klassisches Isomer

✍ Scribed by Prof. Dr. Gerhard E. Herberich; Dr. Holger Ohst; Horst Mayer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
222 KB
Volume
96
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


8 wird erwartungsgemae sehr schnell von Kaliumfluorid in Methanol zum Diester 9a desilyliert, dessen 'H-und "C-NMR-Spektren mit Ausnahme der Signale der unterschiedlichen Estergruppen (Et statt Me in 9a) rnit denen des bekannten 9b iiberein~timrnen~"~~. Bis auf die fur unsere Synthese von 2 (und 3) unwichtige relative Konfiguration an C'" konnte damit die Stereochemie von 8 bestimmt werden: 3-H und 15-H sind trans-standig. Bei der anschlieeenden Peterson-Olefinierung (doppelte Deprotonierung mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) und Umsetzung mit Acetaldehyd) kamen wir ohne Stickstoffschutzgruppe aus und erhielten den a$-ungesattigten Ester 10 mit 68.5% Ausbeute als (Z/E)-Gemisch (3 : 1). Die kontrollierte Reduktion von 10 mit Lithiumaluminiumhydrid in