Bromierung von 2-Naphtol-6,8-disulfosäure: III. Untersuchungen über die Struktur des Zwischenproduktes und die Stereochemie der elektrophilen Substitution

✍ Scribed by M. Christen; W. Koch; W. Simon; Hch. Zollinger

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: German
• Weight: 832 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19620450645

✦ Synopsis

Die Resultate wurden nach der gleichcn Methode wie im I. Teill) ausgewertet. Die Herstcllung der Losungen erfolgte wie bei dcn titrimetrischen Messungen. Die Ionen-3. Resultate: s. Tab. 4-9. Mit Hilfe von t-Tests lasst sich zeigen, dass zwischen den Versuchsreihen I und 11, I1 und 111. I11 und IV sowie I und VI, nicht jedoch zwischen V und VIT, ein statistisch signifikanter Unterschied der Isotopeneffekte ( k ~/ k ~) gesichert istl6).

starke betrug bei allen spektrophotometrischen Versuchen 0,025.

SUMMARY

1. The bromination of the disodium salt of 2-naphth01-6,S-disulphonic acid (G-salt) with hypobromous acid in aqueous buffer solutions has a hydrogen isotope effect (kH/kD = 2.08 2) However, the isotope effect of bromination with molecular bromine increases with the ratio of concentrations (kH/k, = 1.48 to 2.34). In runs with excess of bromine the isotope effect is decreased by added bromide ions.

2. The activation energy and entropy of the Br, reaction (but not of the HOBr reaction) is dependent on the ratio of reactants.

3. The reactions are catalysed by pyridine, with an exact linear dependence of the rate on pyridine base concentration.