Brom-alkylierte aromatische Amine. III. Mitteilung: Derivate des Äthylendiamins
✍ Scribed by v. Braun, J. ;Heider, K. ;Müller, E.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1918
- Weight
- 271 KB
- Volume
- 51
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
veriiffentlichten 3 Arbeiten l). Nur wenige erganzende Versuche wurden in neuerer Zeit von dem einen von uns im L e i p z i g e r Institut ausgefiihrt, wobei er von dem Assistenten, Hrn. cand. chem. H e r m .
S t e y e r , eifrig und geschickt unterstutzt wurde.
J. v. Braun, K. Heider und E. Mbiiller: Brom-alkgllerke Ath y lendiamins. [Aos dem Chem. Institut der UniTersitiit U. Techn. Hochwhule Warschnn.] (Eingegangen am 29. Januar 1918.) lu-Bromiithyl-Derivate sekundkrer aromatiscber Baseu, CS H5. N (R). CHs . CHa .Br , gehen durch Kondensation mit sekundtren Aminen leicht in A t h y l e n d i a m i n -D e r i v a t e von der allgerneinen Pormel Cr Hs . N (R) . CH2. CH, . NR1 Ra uber, wobei eines der Radikale R1 und R2 aromatischer Natur sein kann, oder such beide der aliphatischen Reihr angehoren konnen. Von diesen einfach oder doppelt aromatisch substituierten hbktimmlingen des Athylendismins kann man nun, wenn man die Benzolkerne nitrosiert und die Nitrosoverbindungen hydrolytisch spaltet, zu rein aliphatischen Athylendiaminderivaten von der Forme1 NHR . CHs . CHa . NHRl oder NHH.. CHa . CHa . NRI R,, n i t gieichen oder vervchiedenen Alkylresten an den zwei Stickstoffatorneri gelangen, die auf diesem Wege in sehr groBer Mannigfaltigkeit ZUgaDg-Iich sind, wahrend bekanntlich die bisherigen Darstellungsmethoden (Einwirkung von Athylenbromid auf sekundare aiiphatische Basen und Benzolsulfonieruug des Athylendismins nebst naohfolgender Einwirkung von Halogenalkylen nach H i n s b e r g a ) ) n u r s y m m e t r i s c h e T e t r a -U n d D i a1 k p 1 d e r i v a t e d e s At h y 1 e n d i a mi n s l i e f e r n a). Wir haben auf dem neuen Wege mit Leichtigkeit aus C6 Hs . N (CH;t) .CHy. CHs . N (C&). Cs Hg das bereits.bekannte N, N'-D i m et h y 1 -a t h y 1 e n d i amirr, C& .NH.CHs.CHa .NH.CHs, aus CcHs.N(CHa) .CHa.CHa.N(CaHs). Cs Hg das symm. N -Met h y 1-N'-It h y 1-& t h y 1 en'di a m i n , CHJ .NH. CH, , CHn . NH . Ca Hs, und endlich BUS cf, Hb . N (CHs), CHS . CH2. N (CH& aromatische Amine. 111. Mitteilung : Derivate des 1) B. 44, 1013 [1911]; 46, 3069, 4010 [1914].
a) Hinsberg und S t r u p l e r , A. 286, 220 [1895]. S c h n e i d e r , B. 28, 3072 [1895]. 3 Ganz neuerdings (C. 1917, I 484) wurde noch von J o h n s o u nnd Ton B a i l e y Tom Bromivthyl-phthalimid aus auf einem fiber mehrere Etappen fbhrenden Wege daa Idonomethyl-ivthylendiamin (in Form des Chlorhydrats mnd dee Pikrats) gewonnen.