Borverbindungen, XXVI1) Wirkungsweise des Diäthylboryl-pivalats bei derN-Diäthyl-borylierung von Alkylaminen und von Ammoniak
✍ Scribed by Rothgery, Eugene ;Köster, Roland
- Book ID
- 102901623
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Weight
- 624 KB
- Volume
- 1974
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Wirkungsweise des Diäthylboryl‐pivalats (1) bei der katalysierten Diäthylborylierung der primaren Alkylamine 2 mit Triäthylboran wird untersucht. In einem Zweistufenzyklus reagieren die aus 1 und [z. B. tert.‐Butylamin (2a), Cyclohexylamin (2b)] entstehenden 1 : 1‐Additionsverbindungen 3 zunächst mit einem zweiten Molekül 2. Dabei bilden sich je 1 mol Alkylammonium‐pivalat 4 und Alkylaminodiathylboran 5. Die Salze 4 liefern mit Triäthylboran unter Abspaltung von Äthan 3 zurück. Die einzelnen Reaktionsstufen des Katalysezyklus werden mit präparativen Beispielen belegt. – Aus Ammoniumpivalat gewinnt man mit 2 mol Triathylboran die thermisch stabile 1 : 1‐Additionsverbindung 6 von Aminodiäthylboran und 1. Beim Ammoniak reagiert nur eine NH‐Bindung unter den Katalysebedingungen mit Triäthylboran; in hoher Ausbeute entsteht Aminodiäthylboran.