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Borverbindungen, XXVI1) Wirkungsweise des Diäthylboryl-pivalats bei derN-Diäthyl-borylierung von Alkylaminen und von Ammoniak

✍ Scribed by Rothgery, Eugene ;Köster, Roland


Book ID
102901623
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
624 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Wirkungsweise des Diäthylboryl‐pivalats (1) bei der katalysierten Diäthylborylierung der primaren Alkylamine 2 mit Triäthylboran wird untersucht. In einem Zweistufenzyklus reagieren die aus 1 und [z. B. tert.‐Butylamin (2a), Cyclohexylamin (2b)] entstehenden 1 : 1‐Additionsverbindungen 3 zunächst mit einem zweiten Molekül 2. Dabei bilden sich je 1 mol Alkylammonium‐pivalat 4 und Alkylaminodiathylboran 5. Die Salze 4 liefern mit Triäthylboran unter Abspaltung von Äthan 3 zurück. Die einzelnen Reaktionsstufen des Katalysezyklus werden mit präparativen Beispielen belegt. – Aus Ammoniumpivalat gewinnt man mit 2 mol Triathylboran die thermisch stabile 1 : 1‐Additionsverbindung 6 von Aminodiäthylboran und 1. Beim Ammoniak reagiert nur eine NH‐Bindung unter den Katalysebedingungen mit Triäthylboran; in hoher Ausbeute entsteht Aminodiäthylboran.