Biosynthesis of Betalaines. On the Cleavage of the Aromatic Ring during the Enzymatic Transformation of Dopa into Betalamic Acid

✍ Scribed by Nikolaus Fischer; André S. Dreiding

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1972
• Tongue: German
• Weight: 456 KB
• Volume: 55
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19720550240

✦ Synopsis

Abstract

Bei der enzymatischen Umwandlung von 3′,4′‐Dihydroxyphenylalanin (Dopa) in Betalaminsäure, in Betalain‐haltigen Centrospermen, wird der aromatische Ring an der Bindung neben den beiden Hydroxylgruppen (C(4′)‐C(5′)) und nicht zwischen den Hydroxyl gruppen (C(3′)‐C(4′)) gespalten. Dies ergab sich aus dem Einbau von L‐Tyrosin‐[3′,5′‐^3^H] in Betanin mit Kaktusfruchtmiaterial. Das [^3^H]‐Betanin und das daraus durch Hydrolyse erhaltene Betanidin enthielten ∼90% des Tritiums am C(11), denn nach Behandlung des Betanins mit Prolin fanden sich ∼90% der Radioaktivität im Indicaxanthin und nur ∼10% im Cyclodopaderivat, und Behandlung des Betanidins mit CF~3~COOH bewirkte keine Radioaktivitätsverminderung durch ^1^H‐^3^H‐Austausch.