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Bildung und Zerstörung aromatischer Sulfosäuren durch elektrochemische Oxydation

✍ Scribed by Fr. Fichter; Robert Brändlin; Ernst R. Hallauer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1920
Tongue
German
Weight
654 KB
Volume
3
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


In einer Reihe fruherer Arbeitenl) wurde gezeigt, dass organische Schwefelverbindungen sich unter Umstanden in dem Sinne glatt elektrochemisch oxydieren lassen, als die Wirkung des Sauerstoffs sich auf den Schwefel beschrankt und das Kohlenstoffgeriist unberiihrt lasst. Wir erinnern an die Oxydation yon Benzylsulfid zu Benzylsulfoxyd, zu Benzyldisulfoxyd und zu Tribenzyl-sulfiniumsulfat, von Phenylsulfid zu Diphenyl-sulfoxyd und Diphenyl-sulfon, von Thioharnstoff zu Formamidin-disulfidsalzen usw., um zu zeigen, dass hier sogar gelegentlich praparativ interessante Methoden vorliegen.

Wenn man die grosse Bestindigkeit der organischen Sulf osii u r e n gegen die iiblichen rein 'chemischen Oxydationsmittel berucksichtigt, so kommt man zur Vermutung, dass eine Reaktion, deren Endziel z. B. eine aromatische Sulfosaure ware, elektrochemisch in guter Ausbeute zu verwirklichen sein miisste. Allerdings sind ja auch die Sulfoshren nicht gegen den anodischen Sauerstoff gefeit ' ) ; bezuglich der aromatischen Sulfosauren findet sich bereits in der Literatur eine Angabe von R. Tonoli'), wonach Benzolsulfosaure bei andauernder Elektrolyse unter Bildung von Phenol und Schwefelsaure zerstort wird; der Autor erortert die Moglichkeit, dass zunachst eine Persaure entsteht, aus der sich durch Umlagerung Phenol oder Phenolsulfosaure bildet. Tonoli


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