Bildung und Reaktionsverhalten vonN,N-Bis(halogenmethyl)-carbonsäureamiden

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Denis, Jean-Pierre ;Drechsler, Hans-Joachim

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 436 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919791002

✦ Synopsis

Abstract

N,N‐Bis(chlormethyl)carbonsäureamide 6 entstehen durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Gemische von Carbonsäureamiden 1 und der doppelt molaren Menge Formaldehyd. Sie sind auch durch radikalische Chlorierung von N,N‐Dimethylcarbonsäureamiden 3 zugänglich sowie durch Spaltung von Hexamethylentetramin (8) mit Carbonsäurechloriden oder durch Umsetzung von N‐(Chlormethyl)carbimidoylchloriden 4 mit Formaldehyd in Gegenwart von Lewis‐Säuren. N,N‐Bis(brommethyl)benzamid (18a) entsteht nicht nur durch Einwirkung von Phosphor(V)‐bromid auf N‐(Brommethyl)‐ oder N‐(Chlormethyl)benzamid (15a bzw. 15b) sondern auch von Phosphor(V)‐chlorid auf 15a — Spektroskopische Eigenschaften und einige Umsetzungen der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.