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Bicyclische Verbindungen, XIX1,2). Umlagerung und Fragmentierung von 4-Hydroxy-bicyclo-[2.2.2]octyl-(2)-tosylaten3)

✍ Scribed by Kraus, Wolfgang ;Chassin, Claude

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
465 KB
Volume
747
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1‐Methyl‐4‐acetoxy‐ (5a) und 1‐Methyl‐4‐hydroxy‐bicyclo[2.2.2]octyl‐(2)‐tosylat (5b) lagern sich bei der Behandlung mit Methyllithium oder Methylmagnesiumjodid in Äther quantitativ zu den Bicyclo[3.2.1]octen‐Derivaten 7b bzw. 8b um. Mit Alkalihydriden und Alkali‐tert.‐butylaten tritt daneben auch Fragmentierung zum 4‐Methyl‐4‐vinyl‐cyclohexanon (4) ein. Das Verhältnis von Umlagerung zu Fragmentierung hängt vom Metall‐Kation der zugesetzten Base ab. – Bei der Umsetzung von 4‐Hydroxy‐bicyclo[2.2.2]octyl‐(2)‐tosylat (10) mit Alkalitert.‐butylaten überwiegt in allen Fällen das Fragmentierungsprodukt 11.

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