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Beziehungen zwischen Basizität und Reaktionsfähigkeit. über d-Mannosamin, I

✍ Scribed by Carlo, Michael J. ;Cosmatos, Alexandros ;Zimmerman, Howard K.

Book ID
102366426
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
167 KB
Volume
650
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die sauren Dissoziationskonstanten von D‐Mannosamin‐hydrochlorid (I), zwischen 15 und 50° bestimmt, gehorchen der Beziehung: p__K__~a~^0^ = 13.46 – 0.02065 T. Die unerwartet geringe Basizität des D‐Mannosamins erklärt die Schwierigkeit seiner selektiven N‐Acylierung im Vergleich zu D‐Glucosamin. Für den stark sauren Charakter von I wird eine Erklärung auf Grund der Konstellationsverhältnisse vorgeschlagen, die auch zur Interpretation anderer Anomalien (Verhalten gegen HgO, Fehlen von Mutarotation) beiträgt. Es werden Befunde diskutiert, die für eine intramolekulare Chelatbildung sprechen.

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