Pasteurs Trennung der Enantiomere von Natriumammoniumtartrat-tetrahydrat im Jahre 1848 und das von van't Hoff und le Bel vorgeschlagene Prinzip des asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatoms begründeten die heutige Stereochemie. [1] Obwohl die willkürliche Zuordnung der absoluten Konfiguration von (+)-d-Glycerinaldehyd, die Fischer-Rosanoff-Regel, allgemein anerkannt war, [2] gelang es nicht, die optische Aktivität zweifelsfrei mit der absoluten Konfiguration zu assoziieren. Erst als Bijvoet et al. 1951 die absolute Konfiguration von (+)-Natriumrubidiumtartrat durch anomale Röntgenbeugung ermittelten, war die d-/l-Konvention bestätigt. [3] Immer leistungsfähigere Computer und Fortschritte bei der Formulierung quantenmechanischer Probleme ermöglichen zwar heute die Vorhersage der absoluten Konfiguration anhand von chiroptischen Eigenschaften, [4] doch sind diese Methoden noch auf kleine und vor allem starre Moleküle beschränkt. Benetzbarkeitsmessungen, enantioselektive Adsorption chiraler Moleküle auf Oberflächen polarer Kristalle [5] und die Messung der elektrischen Polarisation in ferroelektrischen Flüssigkristallen [6] sind ebenfalls zur Bestimmung der absoluten Konfiguration geeignet.
Die Konformation oberflächenadsorbierter chiraler Moleküle spielt besonders bei der Biomineralisation [7] und bei der enantioselektiven heterogenen Katalyse eine wichtige Rolle. [8] Beispielsweise dient mit Weinsäure modifiziertes Nickel als Katalysator bei der enantioselektiven Hydrierung von b-Ketosäureestern. [9] Um einen tieferen Einblick in die Mechanismen der Oberflächenchemie und entsprechender [