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Beschleunigung von Umsetzungen zwischen Alkinen und Carbonylverbindungen / Synthese von Östronderivaten aus Siloxycyclopropancarbonsäureestern

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1993
Tongue: English
Weight: 56 KB
Volume: 1993
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.1993199301187

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✦ Synopsis

Die in dieser Arbeit angegebenen Ausbeuten lassen sich nicht reproduzieren['l. sie liegen vielmehr unter den angegebenen Bedingungen im Spurenbereich. Brauchbare Ausbeuten erhalt man nur bei der Verwendung von gepulvertem Kaliumhydroxid (ca. 85% KOH. 15% H 2 0 ) statt der angegebenen 15proz. Natronlauge. So erhilt man beispielsweise aus 0.05 mol Aceton oder Cyclohexanon und 0.05 mol Methyl(propargy1)ether in 30 ml Toluol in Gegenwart von 1 g Tetrabutylammoniumbromid bei Raumtemperatur innerhalb von 6 h 85% 5-Methoxy-2-methyl-3-propin (3i in der Arbeit) bzw. 62% I-(3-Methoxy-l-propinyl)cyclohexanol (3j). Die katalytische Ausbeuteverbesserung ist dabei mit 5-2O' Yn relativ bescheiden.

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