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Beobachtungen über die Claisen-Kondensation

✍ Scribed by Morgan, Gilbert T. ;Drew, Harry Dugald Keith ;Porter, Charles Raymond


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1925
Weight
727 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


In der Absicht, sie rnit Selen-und TeIlurtetrachlorid &ussetZen, haben wir uns zahlrdche @-Diketone der allgemeiwn Fomd R.CO.CH,.CO.R' (R und R' = -4lkyloder Arylgruppen) rnit Hilfe der Claisen-Kondensation dargestellt und diese Diketone d a m durch direkte Alkylierung ihrer N a -S a k e in Homologe der allgemeinen Formel R.CO.CH(R").CO.R'verwandelt.

Als nyn die Metallderivate dieser beiden Rdhen von Verbindtmgen miteinander verglichen wurden, zeigte es sich, daQ die Diketone der erstemiihnten Art blaue oder griine Kupfersalze lieferten und m i t Eisenchlorid rote Farbungen gaben, wiihrend die in der Methykngruppe alkylierten Substanzen vom zweiten Qpus neutrde g r a u e Rupfersalze ergaben und sich m i t Eisenchlorid p u r p u r a oder violett farbten.

Diese Farbenunterschiede, die sich fiir die beiden Reihen als spezifisch erwiesen, erweckten in rms Zweifel hinsichtlich des in der Literatur als ,,3-Methyl-[propionyl-aceton]" beschriebenen Stoffes, der vqn Claisen und Bhrhardtl) bei der Urnsetzung von Diitthyltetoa mit Athylacetat in Gegenwart von N a t r i u m a t h y l a t gewonnen worden ist. Von diesem Prodtlkt &&ten die genannten Forscher fest, dal3 e9 ein blaues Kupferdz liefert und rnit Eisenchlorid eine rote Farbung entwickdt. Wir synthetisierten uns de&alb das 3-Methyl-[propionyl-aceton] noch anf &em anderen Wege, namlich durch Methylieren von Propionyl-aeeton, und fandea, daC3 es die folgenden %end a f t e n aufweist :

-dorid-


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