Benzo-dipyrrole IV. Ringschluss mit einem m-Phenylen-di-hydrazon (24. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen)
✍ Scribed by Paul Ruggli; Charles Petitjean
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1936
- Tongue
- German
- Weight
- 194 KB
- Volume
- 19
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Nachdem in fruheren Mitteilungen2) drei Methoden zur Darstellung von Derivaten des lin. m-Benzo -d i p y r r o l s beschrieben worden sind, lag es nahe, auch die Verwendbarkeit der Indolsynthese von E. Pischer an zweiwertigen Ausgangsmaterialien zu prufen. Das von Wieland, Juchum und 31aier3) dargestellte m-Phenylendihydrazin m-NH,. N H * C,H, NH -NH, wurde rnit zwei Molekeln Desoxybenzoin zu Bis-desoxybenzoin-m-phenylen-dih ydrazon (I) umgese tzt. Beim Verschmelzen dieser Substanz mit Zinkchlorid tritt bei 130° eine spontane Reaktion unter starker Selbsterwarmung (bis auf 210O) ein, worauf nach Behandeln mit Wasser nur Harze erhalten werden. Wohl aber gelingt der Ringschluss durch k u r z e s K o c h e n rnit a l k o h o l i s c h e r S c h w e f e l s b u r e ; es entsteht rnit 50 % Ausbeute das (bereits bekannte) T e t r a p h e n y l -b e n z o -