Beitrage zur Peptidsynthese, IV*) Darstellung und peptidsynthetische Verwendung von 0-Benzy I-serin Aus dem Max-Planck-Institut fur EiweiB-und Lederforschung, Munchen (Eingegangen am 27. Januar 1958) Es wird die Synthese von 0-Benzyl-DL-serin aus Acrylester beschrieben. Die 0-maskierte Aminosaure laBt sich durch katalytische Hydrierung leicht in reines DL-Serin uberfuhren und zur Synthese von Peptiden des Serins verwenden.
Die Synthese von Peptiden der Hydroxyaminosauren ist neben einigen unwesentlichen Versuchen3-5) den letzten 15 Jahren vorbehalten geblieben. 1942 konnten J. s. F R u T O N ~) und wenig spater E. L. SMTH und M. BERGMANN~) zeigen, daD auch Carbobenzoxy-serin bzw. -hydroxyprolin nach der Azidmethode unter Einhaltung tiefer Temperaturen mit Aminosaureestern zum Carbobenzoxy-peptidester gekuppelt werden konnen. Serin-peptide sind in der Folgezeit ohne besonderen Schutz der Hydroxylgruppe nach diesem Verfahrens-13) sowie nach der gemischten Anhydridund Carbodiimidmethodel4.15) mehrfach dargestellt worden (zur Synthese von Hydroxyprolyl-peptiden siehe E. WUNSCH~~)).
Fur die Verwendung der Fischerschen Saurechlorid-bzw. der Goldschmidtschen Phosphorazomethode zur Synthese von Peptiden des Typus ,,Hydroxyaminosaure-X" war jedoch eine Maskierung der alkoholischen Hydroxylgruppe unerlaDlich. Als erste Moglichkeit bot sich die Veresterung zu Acyloxy-aminosauren17-20). M. FRANKEL