tretende Anderung der Bindungsverhaltnisw im Pyridinring LuSert sich in einer entgegengesetzten Lageverschiebung der H(3)und H(5)-Protonensignale bezuglich I : Das H(S)-Proton wird nach hoherem, H(5) hingegen nach tieferem Feld verschoben, so daS sich die Lage heider Signale zueinander umkehrt (vgl. Tab. 1). Typisch fur die Quaternisierung des Pyridinrings in beiden Verbindungen sind auch die deutlich oberhalb 1600 cm-l liegenden C=N-Geriistvalenzschwingungen (,,Yc=N'') in den IR-Spektren (vgl. Tab. 1 und Lit. [5]). I1 ist demnach als ein besonders im Kationteil resonanzstabilisierter 1, x-Dipol anzusehen. Uber 1,4-dipolare Addukte aus C=N-Doppelbindungssystemen und Iso(thi0)cyanaten bzw. CS, ist in jiingster Zeit mehrfach herichtet worden [6]-191. E x p e r i m e n t e l l e s 2 -TriphenylphosphoranyEidemmino-pyr idinium-1 -suljinat (11) : I n die Losung von 3,54 g (10 mmol) I (nach Lit. [lo] dargestellt) in 20 ml trockenem Benzen wird bei Raumtemperatur so lange getrocknetes SO, eingeleitet, bis kein Niederschlag mehr ausfallt. AnschlieBend saugt man ab und wascht mit Benzen. Ausbeute 4,l g (98% d. Th.). Die Verbindung schmilzt allmlhlich unter SO,-Abgabe bis etwa 145°C. I m Massenspektrum tritt kein Molpeak auf; als Fragment mit dem groBten m/e-Wert beobachtet man (M-SO,)+ bei 354.