✍ Scribed by M. Maturová; L. Hruban; Prof. Dr. F. Šantavý; W. Wiegrebe
No coin nor oath required. For personal study only.
Die bisher fur richtig gehaltene Strukturformcl des Rlkoloides Amurin wird durch chemische Umsetzungen widerlegt und ein neuer Strukturformel-Vorschlag als Cyclohexadienon-Derivat u. a. durch polarographische Untersuchungen des Amurins nnd authentischer Cyclohexadienon-Abkommlinge gestutzt. Das Alkaloid Aniurin, C1,H1,NO, (Mo1.-Gew. 325,3 bestiitigt durch Massenspektrometrie), Schmp. 212-215', wurde von Boit und Flentjel) aus Papaver nudicaule var. aurantiacum, P. riudicaule var. croceum und P. nudicaule vrlr. amurense isoliert; M a l u r o ~ i , Moza, Sitai' und sun taw^ gelang es, dieses Alkaloid aus P. nudicaule var. xanthopetalum zu gewinnen. Dem Amurin wurde auf Grund von UVund IR-Spektren und der Farbreaktion mit konz. Schwefelsaure als Arbeitshypothese die Konstitutioii I zugeschrieben.
Diese Substanz, welche inzwischen als Racemat synthetisiert wurde3) 4), weist ein unterschiedliches IR-Spektrum, besonders im Bereich zwischen 1700 emu1 und 1600 cm-l auf; bei der Massenspektrometrie") wird sie leicht in Hydrastinin gespalten ; das molekulare Signal kann in1 Cregensatz zu der entspreclienden Untersuchung des natiirlichen Amurins nicht gefunden werden. Eiri arialoges Verhalten weisen bei der Massenspektronietrie auch alle iibrigen Renzyl-und Phthalid-tetr:ihydroisochinolin-Alkaloide nufj).
📜 SIMILAR VOLUMES