Beiträge zur Kenntniss der monosubstituirten Bernsteinsäuren

✍ Scribed by Anschütz, Richard ;Bennert, Carl

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1889
• Weight: 496 KB
• Volume: 254
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18892540204

✦ Synopsis

Beitrage zur KenntnXs der monosubstituirten

Bernsteinsauren ;

von Richard Anschutz, und Carl Bennert.

[Mittheilung aus dem chemischen Institut der UniversitBt Bonn.]

__

Vor einigen Jahren haben wir uns damit beschaftigt die Bildungsbedingungen von Maleinsaureanhydrid aus den Anhydriden monosubstituirter Bernsteinsauren und die Zersetzungserscheinungen der Aether dieser Sauren zu untersuchen. In der vorliegenden Abhandlung sollen unsere friiheren in dieser Hinsicht veroffentlichten Ausfuhrungen *) erganzt und nachtraglich das fur die damals mitgetheilten Thatsachen gesammelte analytische Beweismaterial zusammengestellt werden.

Unsere Untersuchungen wurden von dem Wunsch veranlafst, den bei der Bildung von Maleinsaureanhydrid aus Fumarsaure und aus Links-Aepfelsaure mittelst Acetylchlorid stattfindenden Reactionsverlauf aufzuklaren. Die Bildung von Maleinsaureanhydrid aus Furnarsaure mittelst Acetylchlorid beansprucht ein ganz besonderes Interesse. P e r k i n sen., der diese Reaction entdecte , wurde namlich durch dieselbe zu der Annahme bewogen, dafs es nur ein Anhydrid der Maleinsaure und Fumarsaure gabe 99). Wir fanden unter Anwendung der Methode der Destillation unter stark verrnindertem Druck , dafs neben dem Maleinsaureanhydrid bei der Einwirkung von Acetylchlorid auf Fumarsaure immer das von P e r k i n sen. ubersehene Monochlorbernsteinsaureanhydrid entsteht. Durch diese Beobachtung wurde P e r k i n 's Behauptung, dafs der Fumarsaure dasselbe Anhydrid entspricht, wie der Maleinsaure, sehr in Frage gestellt. Denn moglicher-") Ber. d. deutsch. chem. Ges. 14, 2790; 15, 640. +*) Daselbst 14, 2546; 16, 1072. *) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 11, 1221. **) Diese Annalen b42, 157. Annalen der Chemie 254. Bd.