Die chemische Reaktivitiit cytostatisch wirksamer 5-Indolonderivate wird untersucht, um Vorstellungen uber ihr Verhalten in biologischen Systemen zu erhalten. Versuche zur Dienon-Phenol-Umlagerung miSlingen, bei der Aromatisierung von l b entsteht das Phenolderivat 3a. Hydrolyse der Indolone la,b mit waSriger NaOH fiihrt zw Esterverseifung (4a,b). In konz H2SO4 werden die Saureamide 5a,b,d erhalten. In ethanolischer HCI bilden sich die Ammoniumalze 6a,b,d. Acylierung von l a zu 8 weist das endocyclische N-Atom als nukleophiles Zenuum aus. Starke Elektrophile wie Benzaldehyd addieren an l b in Pos. 4, schwkhere wie AcetylendicarbonsiIure.dimethylester ( A m ) reagieren erst nach Nitrilverseifung (5b,d) zu 11 und 12. Nukleophile wie Wasser, Ethanol, n-Propylamin addieren an die A6-Doppelbindung zu 1416. 2-Amino-3-cyano-dihydroindol-5-0nes, I d ) : Reports on the Chemical Reactivity of a New Class of Compounds The chemical reactivity of cytotoxic 5-indolone derivatives is examined in order to get ideas about their behaviour in biological systems. Dienone-phenol-rearrangement preserving the indole ring system could not be achieved, aromatization of l b gives the phenol derivative 3a. In diluted NaOH ester hydrolysis occurs (la,b + 4a,b). Hydrolysis in conc. H2SO4 yields the amides 5a.b.d. In ethanolic HCI the ammonium salts 6a.b.d are formed. Acylation of l a to 8 reveals the endocyclic N-atom as the nucleophilic center. Benzaldehyde being a strong electrophile adds to l b in position 4. Weaker electrophiles such as dimethyl acetylenedicarboxylate (ADC) only react with the amides 5b,d to give 11 and 12. Nucleophiles (water, ethanol, n-propylamine) add to the A6-doublebond yielding 14-16. Die biologische Aktivitkit von Wirkstoffen laSt sich haufig mit ihrer chemischen Reaktivitiit erkltiren: z.B. stellten kiirziich Cai et al. einen Zusammenhang her zwischen der neurotoxischen Wirkung des Tryptamin4,Sdions und dessen Faigkeit, Nukleophile an die a$-ungesilttigte Carbnylverbindung zu addieren*).