Beiträge zur Chemie des Indols, XIII1) Synthesen in der β-Carbolinreihe, II; (±)-Yohimban und (±)-Epialloyohimban durch eine neue Indolsynthese

✍ Scribed by Rosenmund, Peter ;Trommer, Wolfgang ;Dorn-Zachertz, Dietmar ;Ewerdwalbesloh, Uwe

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 837 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919791103

✦ Synopsis

Abstract

Durch Schmidt‐Umlagerung des Hydrindanonderivats 17 und Reduktion mit LiAlH~4~ erhielt man selektiv die Perhydroisochinoline 20, welche am N‐2′ mit Bromessigester zu 21 alkyliert und mittels Polyphosphorsäureanhydrid über die Säuren 22 zu den Yohimban‐6‐onen 23 cyclisiert werden konnten. Mit LiAlH~4~ entstanden daraus die Titelverbindungen 24a und b. Zuvor wurde zur Erprobung des neuen Syntheseweges das Racemat des Naturstoffs 7 dargestellt.