Beiträge zur Chemie der heterocyclischen, pseudobasischen Aminocarbinole, XXX. Eine neue Isochinolin-Ringschlußreaktion, VII. Die Umwandlungen von Cotarnonoxim in alkalischem Medium

✍ Scribed by Korbonits, Dezsö ;Harsányi, Kálmán

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 356 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660990142

✦ Synopsis

Beitrage zur Chemie der heterocyclischen, pseudobasischen Aminocarbinole, XXX1) Eine neue Isochinolin-RingschluBreaktion, VII la) Die Umwandlungen von Cotarnonoxim in alkalischem Medium Aus dem Forschungslaboratorium der Pharmazeutischen und Chemischen Werke Chinoin in Budapest, Ungarn (Eingegangen am 28. Mai 1965) Cotarnonoxim (4) ergibt in Athanol rnit Kaliumcydnid vorzugsweise das Nitril 9, mit Kalilauge das Dihydroisocarbostyril 5. Kalilauge und eine katalytische Kaliumcyanidmenge liefern den Isochinolin-Abkommling 10. In fruheren Mitteill. 2 ) zeigten wir, daB Cotarnon (1) mit primlren Aminen in alkoholischalkalischem Medium je nach den Versuchsbedingungen unter Bildung von Schiffschen Basen 3 oder von 1.2.3.4-Tetrahydro-isochinolin-Derivaten 2, die in Stellung 1 mit einer Alkoxyoder Arylaminogruppe substituiert sind, reagiert. Im Falle von aliphatischen Aminen sind energischere nucleophile Reagenzien (2. B. Alkalicyanid, Hamstoff) zum RingschluB erforderlich. Die Ringbildung konnten wir auch aus den Schiffschen Basen 3 bewerkstelligen.