A. M u s t a f a , A. S a m m o u r , M. K i r a , M. K. H i l m y , M. A n w a r und S. N. N a k l i l a Beitrage zur Chemie der 3,5-Pyrazolidindione1) Ails den rhcniihehen Institutrn der naturivissenschaftlirhen und Ingenieurfakultnten der Universitaten Kairo wid Ain Sham und dem Nationalen Forsrhungszentrum ; VAR (Eingegangen am 22. September l!)(i.J /Januar 1965) Es werden Kondensationen zwischen l-Pheny1-3,5-pyrazolidindion und Aldehyden, substituierten Benzoinen, 1.2-und l$Dicarbonylverbindungen beschrieben. Grignardreagenzien geben nach Reaktion mit der exocyclischen Doppelbindung der stark farbigen in 4-Stellung methylierten 3,5-Pyrazolidindione nach Hydrolyse farblose Produkte der wahrscheinlichen Struktur X. BlausLure, ebenso wie Thiole, ergeben nach Addition an die exocyclische Doppelbindung ebenfalls farblose Produkte : XI und XVTI. Wiihrend die Einwirkung von Hydrazinen bei einer Anzahl substituierter 3,5-Pyrazolidindione Ringoffnung bewirkt, fiihrt sie bei anderen substituierten 3,5-Pyrazolidindionen zu Addition an die Doppelbindung. Substituierte 3,5-Pyrazolidindione, die an der Position 4 eine Carbonylgruppe in der Seitenkette besitzen, ergeben das Hydrazon XVI. Reaktionen zwischen heterocyclischen Verbindungen und 4-Benzyliden-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidindionen fuhren zu XVIII b bis c. Es wird uber die Synthese des 4,4'-Bis( 1,2-dipheny1-3,5-pyrazolidindion) (XVIII d) und 4,4'-Methyliden-bis( 1-phenyl-und 1,2-diphenyl)-3,5-pyrazolidindion) (XIX) berichtet. 3,5-Pyrazolidindionderivate mit der nebenstehenden Grundstruktur, wobei R1 und R2 alkyl-, arylalkyl-und heteroatomenthaltende Gruppen bedeuten konnen, zeigten in Versuchen analgetische2), a n t i p y r e t i ~c h e ~) , entziindungs-hemmende4) und antirheumatische2) Eigenschaften. Da zwischen Struktur und Wirksamkeit ein Zusammenhang besteht, schien es moglich, da13 einige der vielen substituierten Pyrazolidindione brauchbare pharmakodynamische oder mikrobiologische Eigenschaften zeigen. l-Phenyl-3,5-pyrazolidindion (I a ) ist ein typisches Beispiel fur eine Substanz mit einer aktiven Methylengruppe. Es kondensiert mit Aldehyden oder Ketonen unter Bildung von Produkten wie IIa5). Eine Anzahl neuer 1-Phenyl-karyliden-3,5-pyrazolidindione (I1 b-n) wurde hergestellt. H ~3-7.' 0 =C."N -R~ dl l) tfbersetzt von ApothrLer W o l / m ~~ Srhulz, l'harmazeutisrh-cheinischea lnutitut der Un iverritat ?) L. Goodman und A . G ~l m a r ~,
The l'harniatologital R a w of Theurapeutic,q, 2 . Aufl., The Mac