Beiträge zum Studium der Thiazole, I. Über die Herstellung und die Eigenschaften von 2-Aryl-4-halogenmethyl-thiazolen

✍ Scribed by Silberg, Alexandru ;Simiti, Ioan ;Mantsch, Horst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1961
• Tongue: English
• Weight: 436 KB
• Volume: 94
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19610941109

✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung von Dichloraceton mit Arylthioamiden werden Hydrochloride von Thioarylimidsäure‐[3‐chlor‐acetonylestern] erhalten, die mit konz. Schwefelsäure in 2‐Aryl‐4‐chlormethyl‐thiazole übergehen. Diese werden mittels der Sommelet‐Reaktion in die Aldehyde umgewandelt, welche in Gegenwart von Kaliumhydroxyd zu den entsprechenden Säuren und Alkoholen disproportioniert werden. Bei der Einwirkung von Kaliumcyanid erhält man Thiazile (Thiazoine wurden nicht isoliert). Die Thiazile gehen bei der Behandlung mit Kaliumhydroxyd in Säuren über, die mit den bei der Cannizzaro‐Reaktion der Aldehyde erhaltenen identisch sind. Unter dem Einfluß von Hydroxylionen erfolgt also keine Benzilsäureumlagerung, sondern Spaltung der COCOBindung.