Beiträge zum Reaktionsmechanismus bei der Friedel-Craftsschen Reaktion
✍ Scribed by Wertyporoch, Eugen ;Firla, T.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1933
- Weight
- 427 KB
- Volume
- 500
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Beitrage zum Reaktionsmechanismus bei der I? r i e d e 1 -C r a f t s schen Reaktion; von Eugela Wertyporoch und T, TzTla. I. Vor einem Jahre') wurde auf Grund der Leitfahigkeitsmessungenz) in den Losungen von AlBr, in Athylbromid bei Gegenwart von Benzol und anderen Kohlenwasserstoffen und Uberfuhrungsversuchen, mit groder Wahrscheinlichkeit festgestellt, da5 die klassische F r i e d e l -C raf t s sche Reaktion von der Bildung eines ionisierten komplexen ternaren Prodnktes abhangig ist. I n dem komplexen Kation tritt dann die eigentliche Reaktion ein. In den Athylbromidmolekiilen ist durch Salzbildung die Bindung zwischen C,H, und Br gelockert,), und ebenso der Wasserstoff in den in das Kation eingelagerten Benzolmolekulen, so dad Stabilisierung durch Bildung athylierter Benzole unter HBr-Entwicklung eintritt. Da die Untersuchung damah wegen der besseren Loslichkeit nur mit AIBr, in Athylbromid ausgefuhrt worden war und bei der F r i e d e l -Craftsschen Reaktion hauptsachlich AICI, verwendet wird, wurde nun eine game Reihe von Versuchen4) mit AICI, in Athyl-, Propyl-, Isopropyl-, Cyclohexyl-, Acetyl-nnd Benzoylchlorid ausgefiihrt, am auch bei dem AlCl, das Anftreten leitender Komplexe nachzuprufen. Durch Zusatz von AICl, zu den oben erwahnten l) A. W o h l und E. W e r t y p o r o c h , 13. 64, 1357 (1931). Darnach ist die Fragenach dem Verlauf der Friedel-Craftsschen Reaktion von anderer Seite weiter erortert worden. Vgl. H. H o p f , B. 64, 2739 (1931); C. N. N e n i t z e s o u , D. A. I s a z e s c u u. C a n t u n i a r i , B. 66,807 (1932); N. D. Z e l i n s k i u. E. M. T a r a s s o w a , B. 66, 1249 (1932); C o s t i n D. N e n i t z e s c u u. J. P. C a n t u n i a r i , B. 66, 1449 (1932); H. J. P r i n s , Rec. Trav. chim. 61, 1065 (1932) In einer demniichst erscheinenden zweiten Arbeit sol1 unter Stellungnahme dazu die weitere Ausbildung der friiher entwickelten Auffassung dargelegt werden. A. Wo hl. a) E. W e r t y p o r o c h , B, 64, 1369 (1931).
- Pradissociation, H e n r i , Structure des MolBcules (1925).
4, Die Einzelergebnisse der Messungen werden zugleich in der Z. phys. Ch. (A) 162, 398 (1932) verijffentlicht.
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Vgl. K. v . A u w e r s u. M. S c h m i d , B. 46, 451 (1013). ' ) A. 592, 245 (1912).
## Abstract Einige weitere Komplexe vom Typus R–NH~27~Ni(CN)~2~ wurden aus den entsprechenden Aminen und ammoniakalischer Ni(CN)~2~‐Lösung gewonnen. Weiterhin wurde das im Komplexbildungsvermögen Riboflavin‐ähnliche 6,8‐Dihydroxy‐1,7‐naphtyridin synthetisiert.