𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Beitrag zur Reaktionsfähigkeit des Halogens in den α,α-Diphenyl-α-halogen-essigsäure-(β-dialkylaminoäthyl)-estern. 11. Mitteilung über Synthese spasmolytischer Substanzen

✍ Scribed by Josef Klosa


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1955
Tongue
English
Weight
418 KB
Volume
288
Category
Article
ISSN
0365-6233

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


In friiheren Mitteilungenl) wurde gezeigt, daB P-Dimethyl-aminoiithanol durch Veresterung mit a,a-Diphenyl-a-oxy-essig~~e Substanzen ergibt, die neben einer starken pharmakologischen Aktivitat eine bedeutend geringere Giftigkeit besitzen als diejenigen, welche nach Veresterung mit P-Dilithylaminoiithanol erhalten werden. Im Zuge des Aufbaus weiterer und neuerer Korper war es nun notwendig, die Austauschfahigkeit des Halogens in der a-Stellung der Ester der a,a-Diphenyla-halogen-essigeiiuren niiher zu studieren. Bekanntlich ist das Halogen in dqp Estern der a-Phenyl-a-halogensssigsliuren sehr reaktionsfiihig2), so daQ sich das Halogen leicht gegen Amino-und P-Dialkylamino-iithoxy-Gruppen austauschen liiBt . Das ist aber nicht der Fall bei den a,a-Diphenyl-a-halogen-essig~~~ste~. Der Eintritt der 2. Phenylgruppe ubt also auf das Halogen eine sterische Hinderung &us. Es sind vie1 energischere Reaktionsbedingungen notig, um das Halogen nur durch eine begrenzte Anzahl organischer Gruppen zu ersetzen. Wir beschriinkten uns vorerst auf den Austausch des Halogens gegen weitere Alkoxy-, Aryloxy-und /3-Dialkylaminoiithoxy-Gruppen sowie gegen den Rhodanrest. Aryloxy-und p-Dialkylaminoathoxygruppen lassen sich unter milderen Bedingungen iiber a,a-Diphenyl-a-brom-essig&ureiiure-(P-alkylaminoiithyl)-ester (11) einfiihren als iiber die entsprechenden a,a-Diphenyl-a-chlor-(P-dialkylaminoiithyl)-ester (I). Durch Kochen von I als auch I1 mit Phenol und p-Chlorphenol bei (legenwart von Calciumcarbonat oder Alkalicarbonat sind a,a-Diphenyl-a-phenoxy-essig~ure-(P-dimethylaminoiithy1)sster (111) bzw. a,a-Diphenyl-a-(p-ch1orphenoxy)-essig-&ure-(P-dimethylaminoiithyl)-ester (IV) in mlil3igen Ausbeuten zugiinglich und ebenso bei Verwendung des entsprechenden a,a-Diphenyl-a-chlor-essigeiiure-(P-di-iithylaminoiithy1)ssters werden die schon von J. Biichi und Mitarbeiter2) auf einem anderen Weg erhaltenen a,a-Diphenyl-a-phenoxy-essig&ure-(p-d~thy~~oiithyl)ester (V) und a,a-Diphenyl-a-(p-chlorphenoxy)sssig~ure-(~-d~thy~minoiithyl)eeter (VII) erhalten.


📜 SIMILAR VOLUMES