𝔖 Bobbio Scriptorium
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Beitrag zur qualitativen organisch-chemischen Analyse I. 3,5-Dinitro-benzoylchlorid als Reagens auf Alkohole etc.

✍ Scribed by Tadeus Reichstein


Book ID
102244265
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1926
Tongue
German
Weight
298 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Die. in diescr und der niichsten Mitteilnng beschrieheneii zwei Met,hoden Zuni Nacliweis sehr kleiner Mengen voii Alkoholen (nnd ancleren acylierbaren Stoffen) wurden vor mehreren Jahren bei einer 1-ntersuchung ausge/arbcitet,, die in Gemeinschaft, mit H . Stn,ud,inger nusgefuhrt wurde. I>a sie sich in der Zwischenzeit, mehrfach fur den genannten Zweck als sehr brauchbar erwiesen, sollen sie hier Erwahnung finden.

Die nieisten hie-thorlcn zum Nacliweis von Alkoholen beruhen anf Esterifizierung. Fur das Rybeiten mit, sehr kleinen Rleiigen ist es jedoch unumganglich notweindig, ein Reagens zu haben, da.s gut krystallisierende Produkte liefcrt., sich in grossein Uberschuss anwenden, tlann aber aucli leicht wieder yua.ntitativ entfernen laisst,. In diesein Siniie hat sich das 3,5-D~nitl.o-benzoylchlo.r.id als sehr prakt,isch erwiesen.

Der Korper kann aus der kiiuflichen Saiure leicht nach Literaturangaben]) hergestell t werden. Durch h r z e s Schiitteln der atherisehen Losung mit vcrdunnter Katronlauge wird er quantit)at>iv zerset.zt, eignet sich daher vorzuglich 211 Unisetzungen nach Schotteiz-Ruzinzann,.hber auch in wasserfreiem Pyridin lBsstf sich ausgezeichnet, daniit arbeiten, auch hier geniigt> nach der Aufarbeitung mit (alkoholfreiem) &her und verdiinnter Natronlauge kurzes Schutteln Init vercl. Xatronlaugc, urn alle Nebenprodukte zn ent,feriien. Zu beachten ist hier lcdiglich, dass sich dubei oft ~init.ro-heiizoes~ure-anllydrid') hildet, was nach Analogien zu erwart,en war. Der Iiorper .ist jedoch praktisch nnliislich in Ather, YO dass er leicht entfernt werden kann.

Die entstehenden Est,er haben sehr gutes I(r;yst.allisationsvcrmiigen und sind erheblich schwercr loslich als die oft uerwandten p-Sitrobenzoate. vcr1,indungen mit vielen Stoffcn, besonclew mit arornat>ischen Aniinen, Kornplexverhindungeii einzugehen. M'eitaus a m geeignetsten fur ana-Igtische Zwecke sintl die ,,Salze" mit a-Xaphtylamin (Forinel I), welche Besonders wichtig ist. weiter die Eigenschaft der Ester, als ninitro l) L. Berad imd F. Hey?nartn, J. pr. [a] 65, 291 (1902); 69, 455 (1904). z, Uas Anliydrid zeigte nach den1 Unikrystallisieren ails T O ~L I O ~ den Smp. 219 bis 221O (vgl. Exp. Teil).


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