Bausteine von Oligosacchariden, XLV. Synthese einer verzweigten Tetrasaccharid-Einheit der O-spezifischen Kette des Lipopolysaccharides ausShigella flexneri Serotyp 6

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Kutschker, Wolfram

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 781 KB
• Volume: 1983
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198319830405

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese der verzweigten Tetrasaccharid‐Einheit β‐D‐GalNAc(1→2)‐[β‐L‐Rha(1→4)] ‐β‐L‐Rha(1→4)‐L‐Rha (28) beschrieben, die als Struktur der Repeating‐unit der O‐spezifischen Seitenkette des Lipopolysaccharides von Shigella flexneri Serotype 6 vorgeschlagen wurde. Hierbei wurde in allen Verknüpfungsschritten das Silbersilicat‐Verfahren zur Herstellung β‐glycosidischer Bindungen von L‐Rhamnose und 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose erprobt. Das als mittleres Verzweigungsstück vorgesehene Halogenid 13 wurde primär mit dem Rhamnosid 2 zum L‐Rhamnose‐Disaccharid 17 gekuppelt. Hieran ließen sich sukzessiv eine weitere L‐Rhamnose‐Einheit und 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose β‐glycosidisch knüpfen zu 24, das zu 28 entblockiert wurde.