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Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 3. 2,3,5-Trioxo-4-pyrrolidincarbonsäureester

✍ Scribed by Capuano, Lilly ;Kirn, Hans Reiner ;Kalweit, Margarete

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1973
Tongue: English
Weight: 346 KB
Volume: 106
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19731061128

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✦ Synopsis

Abstract

Die Titelverbindungen 3 entstehen durch Cyclokondensation von Oxalessigester (1) mit Isocyanaten in Gegenwart von Triathylamin über die C‐Carbamoyloxalessigester 2. Mit 1‐Naphthylisocyanat verläuft die Reaktion über die Bildung des zu erwartenden 3e hinaus zum 1‐(1‐Naphthyl)‐3‐(l‐naphthylamino)‐2,5‐dioxo‐2,5‐dihydro‐4‐pyrrolcarbonsäureester (4). Alkalische Hydrolyse von 3c in der Kälte führt zu dem Carbamoyloxalessigsäure‐monoester 5; in der Hitze erfolgt Abbau zu Malonanilsäure.

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