Barbitursäurederivate, X1) Die absolute Konfiguration einiger C-5-disubstituierter 1-Methyl-barbitursäuren und ihrer Abbauprodukte
✍ Scribed by Knabe, Joachim ;Junginger, Hans ;Geismar, Wilhelm ;Wolf, Herbert
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 550 KB
- Volume
- 739
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die absolute Konfiguration von (+)‐N‐Methyl‐eudan [(+)‐1.5‐Dimethyl‐5‐phenyl‐barbitursäure] wird auf chemischem Wege durch Abbau zu R(‐)‐2‐Amino‐2‐phenylpropanol‐(1) als S(+)‐1a ermittelt. Die Konfigurationsbestimmung von (+)‐Methylphenobarbital [(‐t)‐2a], (+)‐Hexobarbital [(+)‐3a] und (+)‐N‐Methyl‐cyclobarbital [(+)‐4a] erfolgt mit Hilfe spektralpolarimetrischer Methoden (ORD, CD) durch Korrelation mit S(+)‐1a. Aus C‐5‐disubstituierten chiralen Barbitursäure‐Derivaten werden durch Abbau ohne Bindungsbruch zum Chiralitätszentrum α.α‐disubstituierte β‐Hydroxy‐propionsäure‐Derivate erhalten. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration dieser Carbonsäuren (z. B. Äthyl‐tropasäure) kann vorteilhaft über die entsprechenden Barbitursäure‐Derivate erfolgen.