B. Ueber die Einwirkung von Phosphorpentachlorid und Phosphortrichlorid auf Methylsalicylsäuren, 2-Oxyuvitinsäure und α-Oxy-β-naphtoësäure. I. O-Kresotinsäure oder 3-Methylsalicylsäure und die Chloride des Phosphors
✍ Scribed by Schroeder, Ernst ;Weber, Everhard ;Anspach, R.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1906
- Weight
- 334 KB
- Volume
- 346
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
yltosyl~oi.t,.iclilo, id wf substituirte o -~'lieiiolcccrlrowsiiureiz. 341 B. Ueber die Einwirkung YOII Phosyhorpentachlorid iincl Phosphortrichlorid auf ~IethylsnlicylsIurel~, 2-OsynvitinsIure und a-Oxy-,"-aaphtoi's#nre. 1. o-Kresotinslure oder 3-Methylsalicylsaure und die Chloride des Phosphors; mitbearbeitet von Ernst Sclaroecler 3 9 , Ever7/ccrcl Webey und R. Anspich 40). ~~ Die Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf o-Kresotiusaure hatte ich, wie ich in der Einleitung erwahnte, zuerst mit Herrn E r n s t S c h r o e d e r untersucht. Bei der Destillation der Reactionsproducte unter stark vermindertem Druck ging Phosphoroxychlorid uber und aus dem Ruckstande konnte o-Kresotid herausgearbeitet werden , desseu Darstellung aus o-Kresotinsaure und Phosphoroxychlorid ich einige Zeit vorher aufgefunden hatte. Ich nahm daher damals an, dass bei der Einlfirkung von Phosphorpentachlorid auf o-Kresotinsaure zunachst wie bei der Salicylsaure das Chlorid entstanden sei, das sich niit Phosphoroxychlorid zu o-Methyl-o-chlorcarbonylphenylorthophosphorsauredichlorid umgesetzt habe, aus dem beim Erhitzen uiiter Phosphoroxychloridabspaltung o-Kresotid entstanden sei. An die Moglichkeit, dass sich bei dieser Reaction vielleicht das freie o-Kresotinsaurechlorid festhalten liesse, dachte ich damals nicht. Als ich dann in Gemeinschaft mit H. M e B r i n g das freie 3,5-Dichlorsalicylsaurechlorid aufgefunden hatte, ermittelte ich , unterstutzt von meinem damaligen Privatassistenten Dr. Ev e r h a r d W e b e r , die Bedingungen, unter denen man das freie o-Kresotinsaurechlorid gewinnen kann. Die Umsetzungen 39) 1naug.-Dissert.: ,,Einwirkung der Cliloride des Phosphors auf Ortho-, Jleta-und Parametl~ylsalicylsTure'L von E r n s t S c h ro e d e r, Bonn
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