Aza[14]annulene

✍ Scribed by Röttele, Herbert ;Schröder, Gerhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 454 KB
• Volume: 115
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19821150124

✦ Synopsis

Abstract

Analog zur Synthese des Aza[18]annulens (1) erfolgt die des Aza[14]annulens (2) durch Tieftemperaturphotolyse des Azids 11. In Lösung liegt ein Gemisch aus den drei Aza[14]annulenen 2a, b, c im Verhältnis 83:8.5:8.5 vor. Der Stickstoff hält in 2 eine interne Position besetzt. Der eindeutig diatrope (aromatische) Charakter von 2a–c ist in 2b und c ausgeprägter als in 2a. Das anhand der temperaturabhängigen ^1^H‐NMR‐Spektren nachweisbare dynamische Verhalten der drei aromatischen Aza[14]annulene geht auf bestimmte konformative Beweglichkeiten zurück. Die stärker diatropen Nebenprodukte 2b und c sind flexibler als das Hauptprodukt 2a.