Aufspaltung der Actinomycine zu Actinomycinsäuren
✍ Scribed by Prof. Dr. H. Brockmann; Dr. B. Franck
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1956
- Tongue
- English
- Weight
- 311 KB
- Volume
- 68
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Die reduzierende Acetylierung der dotinomycine rnit Zinkstaub-Acetanhydrid (unter Zusatz von Pyridin bzw. Perchlorsanre) liefert hellgelbe, kristallisierfe Verbindungen, iibef derefl Acetgl-Gehalt widersprecbende Angaben vorliegen', ?, $). Nachrlem si; ohergestellt ist, daW sich die Actinomycine I,, C, mid C.4) mit Acetanhydrid unter Zusatz von Pyridin bzw. Natriiimacetat nicht acetylieren lassens), haben wir die reduzierende Acetylierung der dotinomycine erneut nntersucht,. Dabei wurde statt Zinkstaiib mit Platin a k t i v i e r t e r Wariderstoff vermndet, von dem dic Actinomycine uuter Bildnng einer qaantitativ zum Ausgangsma. terial dehydrierbaren Dihydro-Verbindung 1 Mo12) aufnehmen. Bei dieser hydrierenden Acetylierung (Hydrierung in Aeet,. anhydrid, Entfernung des Katalysators und Acetylierung rnit Acetanhydrid-Pyridin unter Wasserstoff) entsteht aus Aetinomycin C, eine hellgelbe, gegcn Stnphylococcus aureus unwirksanie Verbindung ( [ a ] g : -26O, c = 0,25 in Benzol,) die auf die Actinomycin C,-Forniel C,4H90016N,26) bezogen d r e i Acetyl-Reste enthalt. Zwei davon werden bereits bei Raumtemperatur durch Methanol verseift., wobei uiiter Riickoxydation der zunachst gebildeten Dihydro-Verbindung ein rotes, kristallisiertes, ant,ibiotisch unwirksames Jlono-acetat vom F p 240 "C ([0115:-14 ", c = 0,25 in Methanol) eutsteht, das ebenso wie Actinomycin C, mit Zinn-(11)-chlorid und Titan(II1)-chlorid keine Farbreaktion gibt. Bei kurzem Erwarmen rnit 10proz. Saizsaure auf 60 "C wird es zu Actinomyein C , verseift, ein Heweici, da5 bei der hydrierenden Acetylierung des dctinomycins keine tiefergreifende Veranderung eintritt. Noch einfacher lLDt sich das Mono-acetat gewinnen, wenn man l2) H. Brockmann ti. H . M u x f e l d f , diese Ztschr. 68, 67 [1956].
📜 SIMILAR VOLUMES